离开神学院后，他先是在第比利斯的一家天文台找了份观测员的工作，勉强糊口。但这只是个幌子，他的主要精力，都投入到了秘密的革命组织活动中。

从1900年开始，他就像一个幽灵一样，活跃在外高加索地区的工人中间。他深入工厂，向工人们宣传马克思主义，揭露资本家的剥削和沙皇政府的压迫。他组织工人罢工，领导示威游行，散发革命传单，鼓动民众起来反抗沙皇的统治。 他展现出了非凡的组织才能和煽动技巧，很快就在当地的革命圈子里崭露头角。

那时候的俄国，革命运动风起云涌，但也暗流涌动。俄国社会民主工党内部，围绕着党的组织原则、革命策略等问题，不同派别之间争论不休。1903年，在党的第二次代表大会上，这种分歧终于公开化，导致了党的分裂。一派是以弗拉基米尔·伊里奇·列宁为首的“布尔什维克”（俄语意为“多数派”，虽然在最初投票时只是险胜），他们主张建立一个由少数职业革命家组成的、纪律严明、高度集中的先锋队政党，通过暴力革命夺取政权。另一派则是以尤里·马尔托夫为代表的“孟什维克”（俄语意为“少数派”），他们更倾向于建立一个广泛吸收党员的群众性政党，主张通过渐进的、合法的斗争方式来实现社会主义。

在这场决定党未来走向的关键分裂中，远在外高加索的约瑟夫·朱加什维利，毫不犹豫地选择了站到列宁和布尔什维克一边。 他认同列宁那种不妥协的、激进的革命主张，也欣赏列宁那种钢铁般的意志和严密的组织纪律。从此，他成为了列宁忠实的支持者和追随者。

对于布尔什维克这样的地下革命党来说，经费问题一直是个大难题。搞宣传、印传单、组织罢工、购买武器……哪样不需要钱？可钱从哪儿来呢？总不能指望资本家发善心吧？

于是，一些胆大包天、不择手段的布尔什维克分子，就把目光投向了银行和运钞车，搞起了所谓的“战斗性征用”（说白了就是抢劫），为党筹集经费。 而咱们这位未来的“钢铁之人”，在这方面也展现出了他冷酷果决的一面。

1907年6月，第比利斯市中心发生了一起震惊沙俄帝国乃至整个欧洲的银行抢劫案。一伙武装分子光天化日之下，用炸弹和手枪袭击了护送巨款的国家银行运钞马车，成功劫走了数十万卢布的巨款（这笔钱对当时的布尔什维克来说，简直是雪中送炭）。虽然斯大林本人没有直接参与现场行动，但据多方史料（包括一些当事人的回忆和后来的调查）显示，他正是这起大胆劫案的主要策划者和组织者之一。 他利用自己在外高加索地区的人脉和对当地情况的熟悉，精心策划了整个行动，并为行动人员提供了掩护。 这起事件虽然在党内也引起了一些争议（孟什维克就强烈谴责这种“强盗行为”），但也让列宁等布尔什维克领导人看到了斯大林身上那种为了达到目的不惜一切代价的“实用主义”和冷酷果敢的“才能”。

在残酷的地下斗争中，为了躲避沙皇秘密警察（奥克瑞纳）的追捕，革命者们往往需要使用各种化名。约瑟夫·朱加什维利也不例外。他用过很多名字，比如“科巴”（这是格鲁吉亚民间传说中一位劫富济贫的英雄的名字，也反映了他早年的一些理想主义色彩），还有其他一些不太出名的化名。

直到大约1912年左右，他开始越来越多地使用一个更为响亮、也更能体现其性格的笔名——“斯大林”。 “斯大林”在俄语中，是“钢铁”的意思。 这个名字，仿佛预示了他未来那钢铁般的意志、铁腕的统治风格以及对敌人毫不留情的冷酷。1913年，当他在维也纳（当时他与列宁等人有过短暂接触）为布尔什维克的报纸撰写关于民族问题的重要文章时，正式署上了“K.斯大林”（俄语“k. cтaлnh”）这个名字。 从此，“斯大林”这个充满力量和冷峻色彩的名字，开始逐渐取代他那拗口的格鲁吉亚本名，并最终闻名于世。

搞革命，那可是把脑袋别在裤腰带上的买卖。沙皇政府对这些“颠覆分子”自然是恨之入骨，一旦抓到，轻则流放，重则绞刑。斯大林自然也成了沙俄警察局黑名单上的“常客”。

从1902年第一次被捕算起，到1913年最后一次被捕，在这短短的十一年间，斯大林先后被沙皇当局逮捕了7次，判处流放6次！ 这频率，简直可以去申请吉尼斯世界纪录了。

但更让人称奇的是，这位“钢铁之人”似乎也练就了一身“越狱”的本领。在这6次流放中，他居然成功地逃脱了5次！ 无论是戒备森严的监狱，还是冰天雪地的流放地，似乎都困不住他那颗不安分的革命之心（当然，也有人猜测他能屡次成功逃脱，可能与沙俄秘密警察内部的某些腐败或者有意放纵有关，甚至有传闻说他一度当过沙俄秘密警察的线人，以换取较宽松的待遇或逃跑机会，但这些说法至今缺乏确凿的直接证据，更像是政敌的攻击或历史的迷雾）。

这段时间，他大部分的“业余生活”，都是在沙俄帝国那些最偏远、最荒凉、气候最恶劣的地方度过的，比如西伯利亚的针叶林、北极圈边的冻土带……那日子，想想都让人不寒而栗。冰雪、严寒、孤独、与世隔绝、食不果腹……这些都成了他生活的常态。他就像一头被困在笼中的孤狼，在冰冷的黑暗中，默默地舔舐着伤口，积蓄着力量，等待着下一次冲出牢笼的机会。

尤其是在1913年那次被捕之后，沙皇当局似乎也对他这种“屡教不改”、“屡抓屡逃”的“惯犯”失去了耐心，决定给他来个狠的。他被流放到了西伯利亚图鲁汉斯克地区一个极其偏僻、靠近北极圈的小村庄库列伊卡。那里一年有大半时间是冰天雪地，人烟稀少，交通断绝，逃跑的难度极大。这一次，斯大林似乎真的被困住了。 他在这个冰封的世界里，一待就是四年。每天与他为伴的，只有单调的雪原、刺骨的寒风、偶尔出现的猎人和稀少的书籍。据说，他在这段与世隔绝的流放生涯中，变得更加沉默寡言，也更加坚韧和冷酷。

就在这漫长而艰苦的革命斗争和流放生涯的间隙，斯大林的个人生活也经历了一些波折。 1906年（一说1904年），他与第一任妻子叶卡捷琳娜·斯瓦尼泽结婚。这位格鲁吉亚姑娘，据说温柔贤惠，是斯大林早年动荡生活中难得的一抹温情。然而，好景不长，仅仅在婚后一年多（1907年），叶卡捷琳娜就不幸染上斑疹伤寒（一说肺结核）去世了，给他留下了一个年幼的儿子——雅可夫·朱加什维利。

妻子的早逝，对斯大林打击很大。在妻子的葬礼上，这位平时不苟言笑的硬汉，也流露出了罕见的悲伤。他将丧妻之痛深深地埋藏在心底，把年幼的儿子雅可夫托付给了岳母抚养，自己则再次义无反顾地投身到了更加紧张和危险的地下工作中。在他看来，个人的情感和家庭，在伟大的革命事业面前，似乎都显得微不足道。这种为了“革命”而牺牲一切，包括个人情感和家庭幸福的决绝，也成为了许多老一代布尔什维克共有的特征。

斯大林的这段早期革命生涯，从偏远小镇的贫困童年，到神学院里的思想觉醒，再到高加索和西伯利亚冰原上的残酷斗争，可以说是一部充满着苦难、反抗、阴谋与铁血的“序曲”。 这段经历，不仅锻造了他钢铁般的意志和坚韧不拔的性格，也让他熟悉了地下工作的诡诈、党内斗争的残酷以及权力运作的逻辑。他从一个默默无闻的格鲁吉亚穷小子，逐渐成长为一个经验丰富、意志坚定、也日益冷酷无情的职业革命家。

时间就这样在一次次的逮捕、流放、逃亡和秘密工作中，来到了1917年的春天。一场突如其来的二月革命，推翻了统治俄国三百多年的罗曼诺夫王朝。沙皇倒台的消息，像一阵春风，吹遍了俄国每一个角落，也吹到了西伯利亚那冰封的土地。

被困在图鲁汉斯克四年之久的斯大林，终于重获自由！ 他和其他被流放的革命者一起，怀着激动的心情，踏上了返回革命中心彼得格勒的漫长路途。此时的俄国，正处在一个历史的十字路口。旧的秩序已经崩塌，新的秩序尚未建立，各种政治势力都在摩拳擦掌，准备在这场权力的盛宴（或者说角斗场）中分一杯羹。

斯大林，这位刚刚从西伯利亚的冰窟中走出来的“钢铁之人”，又将如何在这场更加波澜壮阔、也更加凶险莫测的俄国大革命中，找准自己的位置，发挥自己的作用，并最终一步步地接近权力的顶峰呢？等待他的，将是与列宁的重逢，是十月革命的炮火，更是那场将决定苏维埃政权生死存亡的残酷内战……而他在内战中的表现，又将为他未来的崛起，埋下怎样的伏笔呢？